В первые годы появления игры «Что? Где? Когда?» общие правила ее проведения несколько отличались от тех, к которым привыкли сегодняшние телезрители. К примеру, мало, кто сегодня знает о том, что игроки имели возможность пользоваться поиском информации в интернете и самим Гуглом, чтобы дать правильный ответ. Также у знатоков была справочная литература, которую можно было использовать во время обсуждения вопроса. Такие правила действовали до 1985 года, а затем были отменены.
Появление в конце восьмидесятых годов модных тенденций и веяний запада привело к тому, что книги, вручаемые ранее в качестве призов знатокам, заменили на тетрапаки с молоком и компьютеры с неопределенным местом производства.
С 1991 года интеллектуальный клуб превращается в самое настоящее казино с соответствующими для такого места развлечениями. Здесь были разрешены игры в блэкджек и отдых с женщинами «легкого поведения». Со временем сами знатоки настояли на том, чтобы подобные развлечения были запрещены в клубе.
Появление «тринадцатого» сектора на столе у знатоков состоялось в 2000 году. При его выпадении знатоки должны были ответить на вопрос, присланный телезрителями по интернет-сети. Ведущий не знал, какой именно вопрос будет случайно выбран компьютером, поэтому заранее не мог дать ответа и каких-либо комментариев.
В 1994 году была отменена система игры, согласно которой знатоки исключались после первого же поражения. Была возможность откупиться и пойти ва-банк и дать правильный ответ на решающий вопрос. После такие правила отменили: в новогоднюю, первую ночь 1995 года состоялась игра, после которой все вылетевшие раньше команды вернулись в клуб. После этого на протяжении уже многих лет команды играют в постоянном, практически бессменном составе.
